Cry Me a River è una canzone di Justin Timberlake, secondo singolo estratto dal suo album d’esordio Justified. Il brano è stato inserito nella lista delle 500 canzoni più belle di tutti i tempi secondo Rolling Stone Magazine, alla posizione numero 484.

Pubblicata come singolo il 17 dicembre 2002, la canzone vede la partecipazione nella parte vocale di Timbaland, il produttore del pezzo. Il testo del brano ruota intorno al processo di rottura della sua relazione con la cantante Britney Spears. Justin Timberlake a proposito ha dichiarato a MTV News: “non mi va di dire nello specifico se una qualche canzone parli di qualcuno. Dico solo che scrivere alcune canzoni del disco mi ha aiutato a superare alcune cose. Per me le canzoni sono canzoni”. Nel dicembre 2011, il cantante stesso ha confessato in un’intervista di aver scritto il pezzo dopo un alterco con Britney Spears: “avevo fatto una telefonata che non era stata affatto una telefonata gradevole. Ero andato in studio e Timbaland potrebbe dirvi di avermi visto visibilmente imbronciato”. Timbaland ha dichiarato: “allora io gli avevo detto, ‘avanti ragazzo, non buttarti giù’, e lui aveva risposto: ‘non posso credere che lei mi abbia fatto questo’ e poi aveva detto: ‘tu sei stata il mio sole, tu sei stata la mia terra’.

La canzone ha fatto vincere a Timberlake il Grammy Award come migliore performance pop maschile del 2004.